Castellarano è un bellissimo esempio di borgo castellano con un centro storico medioevale ottimamente conservato, valorizzato da monumenti che ne attestano l’origine antica, come le vie ancora oggi acciottolate con sassi di fiume.
Dalla Porta Maggiore (Torre Levatoia) si accede al “Borgo Antico” attraverso l’antica piazza d’armi, oggi Piazzale Cairoli, dove si trovavano il corpo di guardia, le armerie, le cucine, le stalle. Da Piazzale Cairoli, attraverso la porta della Torre della Rosa si entra in Via Gatti, intitolata ad un eminente Castellaranese, Bartolomeo Gatti, giureconsulto e consigliere di Stato del Duca di Modena; da questa via parte un antico percorso, Via Del Monte, che conduce ad un edificio risalente al 1620 e che ospitava il Monte di Pietà. Proseguendo si accede al rione San Prospero in cui nacque il Cardinale Domenico Toschi (1535-1620), la figura più insigne di Castellarano; esperto giurista e autore di un’opera di diritto in otto volumi conservata nell’archivio del Comune. Costeggiando due delle tipiche case a corte del centro storico, per Via San Prospero, si giunge in Via Toschi, dove si trova la Chiesa parrocchiale, dedicata a Santa Maria Assunta,  e alcuni edifici antichi. Si prosegue per Via Torre su cui si affacciano  l’Aia del mandorlo, la Torre dell’Orologio e la Rocca con la torre (l’antico mastio che domina il territorio).